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O 5-(hidroximetil)-2-furfural está presente sobretudo no caramelo de classe I e II. Não foi detetado na classe III e na classe IV apenas consta em pequenas  quantidades.​

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Este é o composto maioritário que resulta da reação de Maillard. Esta reação ocorre quando açucares redutores, como é o caso da frutose ou da glucose, são aquecidos a pH ácido e na presença de aminoácidos.



O 5-(hidroximetil)-2-furfural é ubiquitário na dieta alimentar dos humanos, sendo que uma recente análise de 500 amostras de comida revelou que este composto está presente, por exemplo, em  frutos secos ( numa proporção de 1g/Kg), em alguns sumos de fruta (3.5g/kg) e também em café instantâneo ( 6.2g/kg).

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5-(hidroximetil)-2-furfural

A formação do composto varia com diversos fatores nomeadamente:

• processamento a que foi sujeito o alimento

• condições de armazenamento

• temperatura

• pH

                                                                                                  

Foram efetuados estudos em ratos ("rats") e em ratinhos ("mice") durante 2 anos no sentido de avaliar o potencial carcinogénico do 5-(hidroximetil)-2-furfural. Promoveu-se a ingestão de quantidades crescentes do composto pelos animais e foram avaliados os seus efeitos.
Nos ratinhos, a exposição continuada do composto pareceu induzir as enzimas envolvidas na oxidação do ácido furoico bem como promovida a conjugação com a glicina. Isto foi detetado através da análise da urina dos ratinhos controlo e dos ratinhos tratados com o composto. Observou-se então quantidades substancialmente maiores do metabolito na urina dos ratinhos tratados com 5-(hidroximetil)-2-furfural.

Figura 1: Estrura do 5-(hidroximetil)-2-furfural, retirado de (5)                                                            

Relativamente á relação entre o composto e o seu hipotético potencial carcinogénico o que conclui foi o seguinte:



  • Efetivamente existe alguma evidencia da atividade carcinogénica nos ratinhos fêmeas B6C3F1 baseada no aumento de incidência de adenoma hepatocelular nos grupos cujas doses foram de 188mg/kg e 375mg/kg.
  • A administração do 5-hidroxi-2-furfural também foi associada ao aumento da incidência de lesões no epitélio respiratório, sobretudo a nível nasal, tanto em ratos como em ratinhos.

 

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